Que es Ácido sulfanílico
El ácido sulfanílico es un compuesto cristalino cuya molécula está formada por un anillo de benceno al que se unen simultáneamente un grupo básico y un grupo ácido.
También conocido como ácido-aminobencenosulfónico. Se prepara sulfonando la anilina en la posición para. Sus cristales son de color blanco o blanco grisáceo.
Su comportamiento es más parecido al de una sal que al de un compuesto orgánico con grupo NH2 o –SO3H. Por lo tanto, es insoluble en la mayoría de los solventes orgánicos.
Características de Ácido sulfanílico
El ácido sulfanílico posee cristales blancos formados por láminas ortorrómbicas o monoclínicas.
Su monohidrato cristaliza en agua en forma de láminas ortorrómbicas.
Si la cristalización se realiza de manera muy lenta, cristaliza el dihidrato.
El monohidrato se vuelve anhidro cuando está cerca de 100 ºC.
Insoluble en etanol, benceno y éter.
Ligeramente soluble en metanol caliente.
Por ser un ion dipolar presenta un alto punto de fusión e insolubilidad en solventes orgánicos.
Soluble en soluciones acuosas de bases. Insoluble en soluciones acuosas de ácidos minerales.
Soluble en ácido clorhídrico concentrado.
Sus propiedades difieren de las de otros compuestos amínicos o sulfonados, siendo parecidas a las de una sal.
Cuando se calienta hasta su descomposición emite vapores tóxicos de óxidos de nitrógeno y azufre.
La exposición al ácido sulfanílico puede conducir a síntomas como irritación de la piel, ojos y membranas mucosas.
Es un compuesto corrosivo.
Uso de Ácido sulfanílico
El ácido sulfanílico se emplea en la síntesis o preparación de varios colorantes, como el anaranjado de metilo y la tartrazina. Para ello se diazotiza, generando el ácido sulfanílico diazotizado.
Se emplea como reactivo en la determinación de varios compuestos químicos, entre ellos los nitritos.
Derivado del ácido sulfanílico, tiene aplicación en la industria farmacéutica pues presenta actividad antibacterial.
En el cuerpo humano las bacterias la confunden con el ácido p-aminobenzoico que es un metabolito esencial. Esta sustitución hace que las bacterias no se reproduzcan y mueran.
Otro derivado del ácido sulfanílico, obtenido por condensación con otros compuestos, también posee propiedades antibacteriales, las cuales se basan en su habilidad para desplazar el ácido fólico miembro del complejo vitamínico B.
Se ha utilizado un derivado del ácido sulfanílico que posee actividad mucolítica. Esto es que presenta actividad licuefactiva del moco, para disolver el propio moco o fluidos biológicos muy viscosos.
El ácido sulfanílico diazotizadoun derivado que se prepara haciendo reaccionar el ácido sulfanílico con nitrito de sodio se emplea en la determinación de bilirrubina.
El ácido sulfanílico permite sintetizar un abrillantador de papel, es decir, un compuesto que le proporciona brillo óptico o apariencia blanca, pues neutraliza el color amarilloso del papel natural o no-tratado.
El ácido sulfanílico funciona como acidificante en soluciones concentradas para litografía, sin presentar los problemas de otros ácidos como el fosfórico, siendo menos tóxico y menos contaminante que este último.
Las soluciones acuosas de resina melamina-formaldehido modificadas con ácido sulfanílico han sido probadas en concreto, mortero o pasta de cemento. La finalidad ha sido reducir el contenido de agua y prevenir la disminución de la fluidez de la mezcla con el paso del tiempo, sin que disminuya el tiempo de fraguado.
